Numa época em que a juventude buscava descobrir sua liberdade, cresceu o entusiasmo pelo esporte motorizado e as corridas de motovelocidade. A Sportster surgiu em 1957, em substituição ao modelo K, para atender a esta demanda. Ela começou a ser fabricada com 55 polegadas cúbicas, o que corresponde a cerca de 901cc. Para a época, uma motorização considerável para motocicletas. O motor era bastante rústico, mas a Harley havia desenvolvido este motor para andar rápido e não para ser manso. Além de esportiva, tinha excelente torque.
A intenção da Harley-Davidson era bater de frente com os modelos de corrida produzidos pela concorrente Triumph nas pistas de corrida. O chassi era extremamente moderno para 1957, pesando pouco mais que 200 kg, o que para a época e especialmente para a Harley-Davidson, significava uma construção extremamente leve. O chassi e o sistema de freios eram um tanto sobrecarregados com o motos de 55 hp, mas isto não incomodava os compradores, predominantemente jovens esportistas.
A Harley juntou motor e câmbio em um único bloco, o que se mostrou válido e permitiu uma firmeza adicional ao quadro, além de uma forma de construção muito compacta, que é mantida até hoje.
Como o motor era parafusado diretamente no quadro, as suas vibrações passavam para o condutor, mas isto era considerado pelos seus usuários como uma característica particular do modelo e ajudou a transformá-la em mito.
Na história da Sportster surgiram repetidamente modelos esportivos que nas pistas eram muito bem sucedidos. A lendária XR 750 é um exemplo. O modelo dominou as corridas em pistas planas e de terra até o início dos anos 1990.
A XR 1000, derivada das pistas de corridas, com dois carburadores bem grandes e uma potência de 80 hp, também testemunhou a ambição da divisão de desenvolvimento de abrir um novo mercado com a Sporty.
Mesmo pilotos de stunt como Evel Knievel se familiarizaram com a moto esportiva de Milwalkee, com a qual ele realizou inúmeros shows e, naturalmente, também registrou diversos recordes. Em 1958, um ano após o surgimento do modelo XL, Jack Heller bateu com uma Sportster o recorde de velocidade para 134,8 milhas por hora.
Recém alçado à fama, o músico Elvis Presley escolhe uma KH Pepper Red para sua primeira Harley V-Twin e foi fotografado montado sobre ela na capa da revista The Enthusiast.
A série XL estourou nos concessionários americanos em 1957. A XL foi considerada por ocasião de seu lançamento uma motocicleta hot rod e a primeira muscle bike americana, e hoje continua a ser a máquina mais popular de sua categoria.
O motor XL foi construído com 55 Polegadas cúbicas ou 901 centímetros cúbicos. Inicialmente era o mesmo que equipava o Modelo K, convertido para um motor do tipo válvulas sobre o cabeçote. Tinha um grande pistão de 3 polegadas (em comparação com as 2,75 polegadas para a K). A maior largura do pistão exigiam maiores válvulas. Os pistões mais curtos significava maior rpm. Ambas alterações aumentaram a potência do motor.
Com nova estrutura de ferro fundido, cabeçotes e novos comandos de válvula, a Sportster estava bem equipada e os showrooms e vendedores dos concessionários prontos para assessorar os compradores com os opcionais disponíveis como o banco duplo (ele vinha originalmente com um banco solo), um amplo sortimento de acessórios cromados, churrasqueira para bagagens, pára-brisas e alforjes.
A Sportster foi tão impressionante como era de se esperar, vencedora nas estradas e nas ruas. Como resultado do variado número de modelos e acessórios, diz-se que duas Sportsters nunca são iguais como quando saem da fábrica.
Mesmo com o retumbante sucesso obtido com o lançamento da Sportster XL 883, a Harley-Davidson não abandonou a produção do Modelo K, que continuou tendo grande sucesso nas pistas de corrida através do modelo KR.
1958 foi o ano da introdução da marca "Peanut" no tanque de gasolina e também do escape de duplo escalonamento. Neste ano, a Harley-Davidson disponibilizou a Sportster XLH com opcional de um motor com maior taxa de compressão. Também em 1958 outra motocicleta no catálogo é a XLC, que era mais baixa e a Sportster direcionada para passeios. Também foi lançada pela Harley-Davidson a Sportster XLCH. O CH é abreviação de "Competition Hot", e é uma versão despida da original XL.
